Во времена Киевской Руси (с 1055 г. в составе Переяславского княжества) территория нынешнего калениковского края была пограничьем с Диким Полем, которое приходилось постоянно оборонять от многочисленных набегов врагов, чтобы не дать им пробиться вглубь и опустошить уже освоенные земли. Жизнь в постоянной опасности, под угрозой ежедневной встречи с врагом, формировала характеры отважные, упорные, выносливые. Их боялись и сторонились. Этих людей уже в конце XV в. стали называть казаками.
Вместе с курганами еще одним древним памятником тех далеких времен являются в окрестностях Каленик развалины древнерусского поселения и городища, расположенных на правом берегу р. Супой в 1,5 км к северо-востоку от села Каленики рядом с так называемой последние полтораста лет Паничевой балкой. Имеет кольцевую планировку укреплений. Площадка городища диаметром 50 м обнесена двухрядной линией валов (до 1–3 м). На городище имеется яма диаметром 20 м и глубиной 1,5 м. На городище встречены лишь единичные обломки керамики, а на обширном (25 га) селище, примыкающем к нему, обнаружен мощный культурный слой, насыщенный находками черепков керамики XI–XIII вв. Крупные города днепровского левобережья в XI-XII вв. были окружены селениями,       

принадлежащими князьям, боярам, монастырям, дружинникам. Сейчас они представляют собой массу остатков селищ, датируемых по находкам вещей X-XII вв. Причиной их гибели, как считают археологи, пожар. Можно предположить, что это одно из тех сел, лежавших вокруг Переяславля – села Кудиново, Енчино (или Янчино), Стряково и Мажево сельцо.
Есть и другое мнение, что село Кудиново... не что иное, как нынешнее село Строково (входит в Переяслав-Хмельницкий район Киевской области Украины), принявшее имя своей исторической речёнки, уже иссякшей. С этим селом связано имя русского богатыря Куденевича, в крещении Демьяна, упомянутого в 1148 году в Софийской 2-й летописи, жившего в Переяславле. Никоновская летопись рассказывает о нем: В 1148 г. сын Юрия Долгорукого Глеб подступил к Переяславлю, удельному городу Мстислава Изяславича (сына киевского князя). Мстислав обратился за помощью к Куденевичу. Тот, взяв лишь своего слугу и 5 отроков, обратил Глеба в бегство. В том же году подступили к Переяславлю половцы. Куденевич вышел против них, не имея при себе «ничтоже одеяния досиешного», и, хотя прогнал врагов, вернулся смертельно раненным. Князь Мстислав Изяславович посетил умирающего богатыря, предлагая богатые дары и властные должности, 

но эти милости подоспели слишком поздно, Куденевич ответил: «О, суета человеческая! Какой мертвый желает дарования тленного, и какой погибающий – власти?!» – и умер, «и бысть по нем плач великий во граде!». В 1237–1241 гг. русские земли подверглись удару со стороны Монгольской империи – центрально-азиатского государства, завоевавшего в первой половине XIII в. огромную территорию от Тихого океана до Центральной Европы. Одним из следов этого события в нашем краю может быть гибель калениковского городища, о котором говорилось выше. После татаро-монгольского нашествия киевские князья русских земель стали зависеть в своих действиях от ханской власти. А в 20-е гг. XIV в., когда ханская власть ослабела, уже Литовское государство овладело землями Полоцкого, Киевского, Черниговского княжеств. Вначале они становятся зависимыми от него, а в начале 60-х годов окончательно вошли в его состав. Князья и население этих территорий приняли новую власть, сохранившую практически в неприкосновенности местные порядки и освобождавшую их от татарского владычества. Там, где в будущем возникнут казацкие поселения на Переяславщине, не было ни литовских поместий, ни вообще этнических литовцев.